球丙级联赛球队恩波利开始的足球生涯，之后在1996年转会到乙级球队热那亚，成名于桑普多利亚，1999年夏天，蒙特拉从降级的桑普多利亚以1380万镑的价钱转会到罗马。

自1996年首次在意甲亮相以来，他以拥有极高的进球率而自豪。因为他的天才，桑普多利亚用上了非常规的手段才从同城死敌热那亚队手中抢到了他。

丙级队恩波利和乙级队热那亚都是蒙特拉致命一击的受益者，在90年代中期他的64场联赛中他攻入了38球。当他转会到桑普多利亚开始意甲征程的时候，这场进球风暴还在继续。

蒙特拉在桑普度过了三个美好的赛季，73场比赛中打入54球。

他的高效率延续到了罗马，在与同城死敌拉齐奥的德比大战中他攻入四球，在奥林匹克体育场对巴里和佛罗伦萨的比赛中两次上演帽子戏法。

蒙特拉在禁区里的威力令每一个对手胆寒，他可以在禁区内的任意角度起脚射门，是意大利足坛的一位高产射手，人送绰号---滑翔机。2000年欧锦赛随意大利队获得亚军。"滑翔机”般的庆祝动作令所有球迷记忆犹新，他是意大利赛场上进球率颇高的优秀射手，曾两次在意甲射手榜上排名次席。

这就是蒙特拉。

虽然现在年龄大了，蒙特拉的威慑力也随之降低，但他仍然是罗马队不可或缺的一员，当接到托蒂传球，蒙特拉在禁区左角上，坑着纽卡斯尔联防守球员布拉伯，横冲般朝底线带球，布拉伯在挤动中只能无奈跟上，就在这时，蒙特拉忽的一个转身，在布拉伯愣神的当口，前者突的一抬脚，转身直接抽射！

化不可能为可能！

谁也没想到蒙特拉射门了！

这个进球或许无法早就经典，却让纽卡斯尔联以及全场球迷看到了蒙特拉之所以成名的原因：他没有出奇强壮的身体，没有冠绝欧洲的技术，但是，蒙特拉灵活的身体让他有在禁区内任何地方射门的能力，这种能力让所有后防球员头疼，因为他们不能预判蒙特拉到底什么时候会射门。

门将吉文自然也在其中，他反应慢了，当足球飞进球门，他甚至才刚来得及跳起，自然足球毫无阻碍的飞进球门。

球进了！

在足球飞进球网的那一刻，整个罗马奥林匹克球场瞬间爆发了，罗马球迷疯狂的呼喊着蒙特拉的名字，在罗马的六个赛季里，蒙特拉用进球为自己挣得了大量的人气，在罗马，托蒂的声誉第一，而他，蒙特拉招牌的滑翔庆祝进球动作，深深的刻印在球迷心中，他是当之无愧的第二。